Dean sempre foi o responsável pela casa, ainda quando criança, quando seu pai saia para caçadas misteriosas, cuidando de Sam, seu irmão mais novo. Portanto, desde muito cedo, Dean teve participação ativa na construção da família Winchester, abdicando de uma infância normal, encarregando-se do peso familiar, e responsabilidades decorrentes. Ao contrário de Sam (no início da série), Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos.
Durante toda a série, Dean é ícone singular devido ao seu senso de humor, muitas vezes sarcástico. A fama de conquistador também é marca registrada do personagem. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.
Dean começará o jogo conhecendo Sam e depende dele para achar as ferramentas de captura e exorcismo de demônios, para, assim, exorcisar Lillith, acabando com as chances de desencadear o apocalipse. Juntos, Deam e Sam imunizam um personagem por noite, podendo usar a auto-imunização uma vez durante o jogo, para cada um.
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